O Cavalier King Charles Spaniel tem origem no Reino Unido e descende dos pequenos spaniels que eram companheiros da nobreza europeia, especialmente durante os séculos XVI e XVII. Esses cães eram muito populares na corte inglesa, especialmente entre os reis Charles I e Charles II, daí o nome “King Charles Spaniel”.
Com o tempo, a raça foi cruzada com outras pequenas raças de focinho achatado, como o Pug, o que levou ao desenvolvimento do King Charles Spaniel (conhecido como English Toy Spaniel nos EUA), que tem um focinho mais curto. No entanto, no início do século XX, criadores decidiram restaurar a aparência original dos spaniels de companhia da época dos Stuart, dando origem ao Cavalier King Charles Spaniel, que tem um focinho mais longo e aparência mais próxima dos cães retratados em pinturas antigas.
A raça foi oficialmente reconhecida pelo Kennel Club britânico em 1945 e, posteriormente, pelo American Kennel Club em 1995. Hoje, o Cavalier é muito apreciado como cão de companhia devido ao seu temperamento dócil, sociável e carinhoso.